内容简介：
迈克尔·德莱尼（杰瑞·奥康纳）、凯尔·布瑞默（杰克·布希）、斯蒂夫（霍拉蒂奥·桑兹）等7个人是从小玩到大的好朋友，年少轻狂的他们都宣称自己以后不可能结婚，于是几个人打了个赌，若干年后，他们之中最后如果有人仍然能坚持独身主义，就可以得到一笔钱。
转眼间7年的时间过去了，继斯蒂夫成为第1个步入婚姻殿堂的人之后，其他几个人也都没能绷住劲，相继也结了婚，而当初打赌的那
笔钱由于投资得当，已经发展成了一笔数目惊人的巨款，可是这时参加打赌的7个人里只剩下迈克尔和凯尔两个还是单身汉。
迈克尔是个窘迫的漫画家，尽管整天为生计发愁，但是到了拉斯维加斯的赌场上他还是管不住自己，结果当然是欠下了一身债。走投无路之时，有人告诉他有机会凭着几年前的一个打赌赚到一大笔钱，迈克尔很快就打探到自己只有凯尔一个竞争对手，他不由得欣喜若狂，可是凯尔也不是好对付的，这个花花公子老早就已经宣称自己将会做个永久的“钻石王老五”，誓将单身进行到底。于是迈克尔千方百计地在好莱坞找到了凯尔过去的女朋友娜塔莉娅·帕克（莎侬·伊丽莎白），费尽口舌地游说她嫁给凯尔，只要成功，就从赢得的钱里分一半给她。计划顺利进行，眼看着大笔的钱就要到手了，没承想人算不如天算，迈克尔发现自己已经爱上了聪明漂亮的娜塔莉娅，要想拿到那笔钱就要失去娜塔莉娅，面对金钱和自己心爱的人，迈克尔将如何选择？
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